Chemia organiczna

WYKŁAD. Synteza organiczna - wprowadzenie: planowanie syntezy, selektywność reakcji i kontrola ich stereochemii. Podstawy analizy retrosyntetycznej: definicje i terminologia. Rodzaje dyskonekcji. Syntony donorowe i akceptorowe. Przekształcenia grup funkcyjnych. Tworzenie wiązań C-C i C-X. Grupy ochronne: wprowadzanie, usuwanie i strategie wyboru. Synteza asymetryczna. Syntezy z udziałem chiralnych pomocników, reagentów i katalizatorów. Zastosowanie w syntezie organicznych związków fosforu: reakcja Wittiga (ylidy fosforowe), Hornera-Wodswortha-Emmonsa i Mitsunobu. Zastosowanie w syntezie organicznych związków siarki. Synteza cząsteczek złożonych. Przegrupowania polarne. LABORATORIUM. Ćwiczenia obejmują wieloetapowe syntezy z położeniem nacisku na ich planowanie, analizę retrosyntetyczną i dobór grup ochronnych. Przykłady reakcji Wittiga i Mitsunobu.

Celem przedmiotu jest przekazanie wiedzy z zakresu nowoczesnego planowania syntez organicznych z uwzględnieniem analizy retrosyntetycznej, w tym planowania syntez związków chiralnych. EFEKTY KSZTAŁCENIA. Po zakończeniu przedmiotu studenci powinni wykazać się wiedzą i umiejętnością planowania syntez średnio skomplikowanych związków organicznych z wykorzystaniem analizy retrosyntetycznej, także związków chiralnych z zastosowaniem chiralnych reagentów, pomocników i katalizatorów. Ponadto, studenci powinni wykazać się umiejętnością przeprowadzania wieloetapowych syntez z zastosowaniem grup ochronnych.

1) Skarżewski J., Wprowadzenie do syntezy organicznej, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa (1999).

2) Carrey F. A. and Sundberg R. J., Advanced Organic Chemistry, Springer (2007).

3) Smith M. B., Organic Synthesis, McGraw-Hill, New York (2002).

4) Warren S., Organic Synthesis: The Disconnection Approach, John Wiley and Sons, New York (1982).